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Historia:
La devoción hacia la Santa Cruz en el Condado de Huelva es bien conocida. Se sabe que en muchas de sus localidades se celebran fiestas en honor a tan venerado símbolo cristiano. Pues bien, Villarrasa no es menos en este menester.
Las fiestas que hoy día se celebran en honor a la Santa Cruz, con un marcado componente folklorista unido al fervor religioso, son muy cercanas en el tiempo, ya que no siempre fueron así. Estudios serios y veraces referentes a la materia, sobre todo antropológicos, datan el inicio de estas celebraciones un par de siglos atrás. 
La devoción hacia la Santa Cruz puede venir de antaño, encauzada por los padres Franciscanos y las Hermandades de la Vera-Cruz, pero bien es cierto que ninguna de esas dos formas de devoción hacia el Santo Madero son antepasados de lo que hoy se celebra en el Condado Onubense. Siglos hay por medio que atestiguan los cambios de mentalidad, de creencias y de cultura entre las dos concepciones de la devoción hacia el Madero Redentor.
Mientras no se realicen estudios que demuestren lo contrario, sabemos fielmente por otras investigaciones, que la realidad de las Cruces de Mayo del Condado de Huelva no va más allá en el tiempo de finales del siglo XVI e inicios del XVII.
Durante el siglo XIX surgen las Fiestas de Mayo en torno a la Santa Cruz, con marcados matices populares tal y como hoy día las conocemos; detalles que se evidencian en la celebración de los romeros, en las coplas y bailes que surgieron alrededor de la Cruz, y sobre todo en la aparición de los “piques” entre distintas cruces. Muchas de ellas formaban parte del culto privado de las familias más pudientes de cada localidad, que posteriormente fueron donadas por las mismas para darles carácter popular, como es el caso que nos compete.
A falta de documentos escritos, los ancianos de cada pueblo fueron los mejores cronistas para transmitirnos, de generación en generación, los hechos históricos y las tradiciones de un pasado remoto, el cual se ha intentado mantener vivo hasta nuestros días como un sentimiento que desde la cuna se trasmite de padres a hijos.
Corría el siglo XVIII cuando esta Hermandad fue creada por una piadosa familia apellidada Roldán tras haber recibido un favor de la Santa Cruz. Se trataba de una familia de oficio cordelero que distribuía sus mercaderías por los pueblos de la comarca.
Cuenta la historia que un día, al regreso del vecino pueblo de Valverde del Camino, tras hacer su mercado, Roldán fue sorprendido por un desconocido en un paraje solitario del camino, y con fuertes amenazas le exigió las monedas recaudadas en la venta de su mercancía. Roldán clamaba al cielo diciendo que ese dinero era el sustento de los suyos y en sus lamentaciones pronunció el nombre de “Cruz Bendita”. Fue oír su exclamación y el malhechor salió huyendo como alma que lleva el diablo. Al verse libre, Roldán se arrodilló dando gracias a Dios y, en ese momento, contempló cómo en un rayo luminoso se aparecía la Cruz sobre su cabalgadura. Entonces exclamó: ¡Oh, Santa Cruz, yo te veo!
Al llegar al pueblo mandó construir una Cruz de hierro forjado enclavada en una peana, que se colocó en lo que se conocía como el Prado de San Sebastián, lugar donde existieron, desde finales del siglo XV hasta el Terremoto de Lisboa de 1.755, una ermita y hospital dedicados al mencionado santo, donde recibían cobijo los huérfanos e indigentes de la localidad villarrasera.
Más tarde, para su traslado a la iglesia y culto parroquial, se confeccionó una Cruz con fragmentos de cristal y madera dorada, que existió hasta principios del s. XIX. Nos encontramos ante el surgimiento de las fiestas en honor a la Santa Cruz de Arriba, las cuales comenzaron a celebrarse el día de la Ascensión del Señor hasta bien entrado el siglo XX, de ahí que uno de los títulos de la Hermandad sea el de Ascensión del Señor al Cielo. Debido que, en la liturgia cristiana, este día es representado por una Paloma Blanca, uno de los nombres con el que conocemos a la Santa Cruz de Arriba es el de Blanca Paloma.
Esta Cruz de madera y cristal fue reemplazada, a principios del siglo XIX, por otra Cruz bordada en tisú de plata que albergaba en su interior el madero de su predecesora, y en su centro se colocó una imagen del Sagrado Corazón de Jesús.
Durante las tres primeras décadas del siglo XX las fiestas de la Cruz de Arriba, como el resto de fiestas religiosas de toda España, sufrieron una decadencia por motivos políticos. Aunque siguieron celebrándose, tal y como atestiguan fotografías de la época, se vieron inmersas en la crisis religiosa de principios de siglo.
En la década de los 50, tras las penurias de la posguerra, durante los cuales las fiestas se seguían celebrando las fiestas, llegaron momentos esplendorosos para la Corporación. Un grupo de devotas motivadas por el amor que sentían hacia la Santa Cruz de Arriba, impulsa el sufragio del recubrimiento en oro, plata y marfil del madero original de la Santa Cruz sustituyendo al de tisú de plata, haciéndolo mediante rifas y otros ingeniosos métodos, siendo estas iniciativas secundadas por todos los arribeños de la época. El trabajo fue realizado en los talleres sevillanos del insigne orfebre Manuel Seco Velasco en el año 1.957. Las bandas de la Santa Cruz de Arriba, verdadera obra de arte del bordado, fueron confeccionadas en el Convento de Santa Isabel, donde se realizo la malla de hilo de oro, y años más tarde dicha malla fue enriquecida por Esperanza Elena Caro.
La magnificencia de las fiestas siguió aumentado, quedando demostrado con la presencia de las mejores bandas de música de la época en las procesiones de la Santa Cruz de Arriba.